Chkalov sinh ra trong một gia đình người Nga vào năm 1904 ở vùng thượng lưu Volga, thị trấn Vasilyevo (thị trấn ngày nay được đặt tên là Chkalov để vinh danh ông), nằm gần Nizhny Novgorod. Ông là con trai của một người thợ chế tạo nồi hơi đóng tàu tại Xưởng đóng tàu Vasselyevo trên sông Volga. Mẹ mất khi ông mới 6 tuổi. Chkalov học trường kỹ thuật ở Cherepovets nhưng sau đó trở về quê nhà để làm việc trong xưởng đóng tàu cùng với cha mình. Sau đó, ông nhận được một công việc trên một tàu nạo vét sông: Bayan (sau đó được đổi tên thành Mikhail Kalinin).[1]

Ông nhìn thấy chiếc máy bay đầu tiên trong đời mình vào năm 1919 và quyết định gia nhập lực lượng không quân của Hồng quân, tham gia lần đầu tiên vào năm 16 tuổi với tư cách là một thợ cơ khí. Ông được đào tạo như một phi công tại Trường Đào tạo Yegoryevsk và tốt nghiệp năm 1924 khi tham gia một phi đội máy bay chiến đấu.

Chkalov kết hôn với Olga Orekhova, một giáo viên đến từ Leningrad, vào năm 1927. Vào đầu những năm 1930, ông trở thành một phi công thử nghiệm. Một thành tích do ông thực hiện là kỹ thuật bay xoắn trôn ốc 250 vòng trong 45 phút.[1]